به نقل از شبکه خبری آموزشی گیاهان دارویی:
فنیلاتیلالکل (PEA) یک ترکیب معطر است که در بسیاری از محصولات معطر به کار میرود و بهعنوان ترکیب اصلی ایجادکننده عطر گل محمدی شناخته میشود. اسانس گل محمدی، گلاب و آب تفاله گل از طریق تقطیر گلبرگهای تازه گل محمدی با آب به دست میآیند. اسانس گل محمدی یکی از گرانقیمتترین اسانسها در دنیاست؛ چرا که برای تولید یک کیلوگرم آن به ۳۰۰۰ تا ۴۰۰۰ کیلوگرم گلبرگ نیاز است.
در فرآیند تقطیر، تقریباً تمام PEA موجود در گلبرگها به آب تفاله (pulp water) و گلاب (rose water) منتقل میشود. گزارش شده است که فنیلاتیلالکل مهمترین ترکیب اسانس گل محمدی است که به ترتیب با نسبتهای ۶۱٪ در گلاب و ۹۰٪ در آب تفاله یافت میشود. نمونههای گلاب حاوی فنیلاتیلالکل در بازهای بین ۴۵۴٫۶ تا ۵۲۶٫۷ میلیگرم بر لیتر هستند.
افزون بر این، حدود ۹۳٪ از فنیلاتیلالکل موجود در بازار از طریق سنتز شیمیایی از کلروبنزن، بنزن یا استایرناکسید تولید میشود. فنیلاتیلالکل طبیعی که از گلبرگهای گل رز به دست میآید، محصولی باارزش است که قیمتی حدود ۱۰۰۰ دلار به ازای هر کیلوگرم دارد. تقاضای بازار جهانی برای این ترکیب در سال ۲۰۲۱ حدود ۲۵۵ میلیون دلار آمریکا برآورد شده بود و پیشبینی میشود که با توجه به سلیقه مصرفکنندگان و مقررات جدید اروپا و ایالات متحده آمریکا، در سالهای آینده افزایش یابد.
فنیلاتیلالکل بهدلیل داشتن رایحهی گل محمدی، یک الکل بسیار بااهمیت در صنایع مختلف محسوب میشود. بهواسطه خواص ضد میکروبی که دارد، بهطور گسترده در صابونهای آنتیباکتریال، شمعها، محصولات آرایشی، صنایع غذایی و چشمپزشکی استفاده میشود. همچنین، این ترکیب در قهوهی برشتهشده با غلظتی حدود ۰٫۴ تا ۰٫۶ میلیگرم بر لیتر وجود دارد و در انواع مختلف عسل، روغن زیتون فرابکر، شیرهی تخمیرشدهی انگور و بخش فرار عطر شرابها نیز شناسایی شده است.
فنیلاتیلالکل (۲-فنیلاتانول) یک الکل آروماتیک با فرمول شیمیایی C₈H₁₀O است. این ترکیب شامل یک حلقه بنزن (گروه فنیل) است که به یک زنجیره دو کربنی متصل شده و در انتهای آن یک گروه هیدروکسیل (-OH) قرار دارد. این ساختار، خواص معطر و الکلی را به آن میبخشد. فنیلاتیلالکل بهطور جزئی در آب حل میشود اما در حلالهای آلی مانند اتانول بهخوبی محلول است. این ماده به شکل مایعی روغنی، بیرنگ و دارای رایحهای خوشایند و گلمانند (مشابه گل محمدی) شناخته میشود.
فنیلاتیلالکل بهدلیل رایحهی مطبوع، خاصیت ضد میکروبی ملایم و چندمنظوره بودن، در صنایع مختلف بسیار باارزش است. در صنعت عطرسازی و لوازم آرایشی، بهطور گسترده در عطرها، صابونها، لوسیونها و کرمها بهکار میرود؛ زیرا رایحهای شیرین و گلمانند دارد. در صنایع غذایی و نوشیدنی، بهعنوان طعمدهنده مجاز استفاده میشود و در تولید آبنبات، آدامس و شیرینیها کاربرد دارد. در صنایع دارویی و مراقبتهای شخصی، بهعنوان نگهدارنده و ترکیب ضد میکروبی استفاده میشود. همچنین در زیستفناوری، توسط برخی میکروارگانیسمها مانند مخمرها تولید میشود و در فرآیندهای تخمیری یا بهعنوان نشانگر زیستی فعالیتهای متابولیکی مورد استفاده قرار میگیرد.
فنیلاتیلالکل را میتوان از سه روش اصلی به دست آورد: استخراج طبیعی، سنتز شیمیایی و تخمیر میکروبی. بهطور طبیعی در روغن گل محمدی، یاسمن و سایر اسانسهای گیاهی وجود دارد و با روشهایی مانند تقطیر با بخار، استخراج با حلال یا استخراج با دیاکسید کربن فوق بحرانی (Supercritical CO₂) جداسازی میشود. تولید سنتزی آن معمولاً از مواد اولیهای مانند استایرن اکسید، اتیلبنزن یا فنیلاستونیتریل انجام میشود که این روش مقرونبهصرفهتر و مناسب برای تولید در مقیاس صنعتی است. در روش زیستی، از میکروارگانیسمهایی مانند مخمر Saccharomyces cerevisiae یا دیگر گونهها استفاده میشود که از طریق مسیر بیوشیمیایی ارلیش (Ehrlich pathway) و با مصرف فنیلآلانین بهعنوان پیشماده، فنیلاتیلالکل تولید میکنند. این روش پایدارتر است و امکان درج برچسب “طبیعی” را در محصولات فراهم میسازد، اما نیاز به مراحل فرآوری ثانویه مانند جذب با رزینهای جاذب یا استخراج با حلال دارد.
۱. رزین Purolite Macronet™ MN202 یک رزین جاذب غیر یونی و ماکروپور (دارای منافذ بزرگ) است که از پلیاستایرن متقاطع با دیوینیلبنزن ساخته شده است. این رزین دارای سطح ویژه بسیار بالایی در حدود ۹۰۰ متر مربع بر گرم و توزیع گستردهای از اندازه منافذ است، که آن را برای جذب مولکولهای بزرگ و آبگریز مانند فنیل اتیل الکل (PEA) بسیار مناسب میسازد. شکل کروی این رزین باعث پایداری مکانیکی و مقاومت در برابر تورم در بسیاری از حلالهای آلی میشود، که برای حفظ عملکرد در چرخههای متعدد جذب و واجذب اهمیت دارد. MN202 بهویژه در جداسازی یا تصفیه ترکیبات آروماتیک، بهویژه در محیطهای تخمیری یا عصارههای گیاهی، کارایی بالایی دارد. این رزین را میتوان با حلالهایی مانند اتانول یا متانول بازسازی کرد تا فنیل اتیل الکل جذبشده از آن خارج شود.
۲. رزینهای Amberlite™ XAD بهویژه مدلهای XAD-2، XAD-4 و XAD-16، رزینهای پلیمری غیر یونی شناختهشدهای هستند که برای بازیابی ترکیبات فنولی و آروماتیک به کار میروند. این رزینها از پلیاستایرن متقاطع با دیوینیلبنزن ساخته شدهاند و دارای تخلخل بالا و سطح ویژه زیادی هستند (XAD-4 حدود ۷۲۵ متر مربع بر گرم و XAD-16 حدود ۸۰۰ متر مربع بر گرم)، که آنها را برای نگهداشتن ترکیبات آبگریز با وزن مولکولی متوسط تا بالا، مانند فناتیل الکل، بسیار مناسب میسازد. XAD-4 دارای ساختار میکروپور بوده و برای ترکیبات آروماتیک کوچکتر مناسبتر است، در حالی که XAD-16 با ساختار بازتر، ظرفیت جذب بیشتر و سرعت تبادل بالاتری دارد. این رزینها از نظر شیمیایی خنثی بوده و با انواع حلالها سازگار هستند و کاربردهای گستردهای در تصفیه رایحهها، تصفیه پساب و بازیابی ترکیبات زیستی دارند.
۳. رزینهای Diaion™ HP20 و HP21 که توسط شرکت Mitsubishi Chemical تولید میشوند، رزینهای هیدروفوب (آبگریز) و ماکروپور هستند که برای جذب ترکیبات غیر قطبی تا نیمهقطبی طراحی شدهاند. این رزینها از ماتریس پلیاستایرن متقاطع ساخته شده و دارای سطح ویژه بالایی هستند (HP20 حدود ۵۰۰ متر مربع بر گرم)، همراه با حجم و اندازه منافذ بزرگ که برای جذب مولکولهای حجیمی مثل فناتیل الکل بسیار مناسباند. HP20 نسبت به HP21 کمی آبگریزتر است، و برای جذب ترکیبات رایحهای و اسانسها ترجیح داده میشود. این رزینها از استحکام مکانیکی خوبی برخوردارند و بهطور گسترده در استخراج محصولات طبیعی، بازیابی ترکیبات تخمیری و صنایع غذایی و نوشیدنی استفاده میشوند. آنها بهراحتی با حلالهای آلی قابل بازیافت بوده و دوام بالایی در استفاده طولانیمدت دارند.
۴. رزینهای Sepabeads™ SP207 و SP700 رزینهای غیر یونی با تخلخل بالا هستند که توسط شرکت Resindion (وابسته به Mitsubishi Chemical) توسعه یافتهاند و برای بازیابی ترکیبات آلی باارزش از محلولهای آبی طراحی شدهاند. SP207 یک رزین ماکروپور از پلیاستایرن-دیوینیلبنزن است که دارای سطح ویژه زیاد و قطبیت متوسط میباشد و برای جذب مولکولهای آبگریز متوسط مانند فناتیل الکل مناسب است. در مقابل، SP700 دارای منافذ کمی کوچکتر بوده و ظرفیت بیشتری برای جذب الکلهای آروماتیک کوچک مانند PEA دارد. هر دو رزین در فرآیندهای دارویی، مکملهای تغذیهای و صنایع آرایشی استفاده میشوند، بهویژه برای جذب ترکیبات معطر از منابع طبیعی. این رزینها عملکرد بسیار خوبی در عملیات چرخهای دارند و با حلالهای متنوعی مانند اتانول، استات اتیل و متانول سازگار هستند.
مطلب فنیل اتیل الکل: ساختار، اهمیت، کاربردها و روشهای استخراج اولین بار در شبکه خبری آموزشی گیاهان دارویی منتشر شد.